Александру с детства нравилось быть в центре внимания и радовать окружающих разного рода выступлениями, а от цирка был просто в восторге. Также он, ребенком увидев в букваре изображение Красной площади, безапелляционно заявил, что намерен отправиться жить в Москву. Оба стремления в конечном счете оправдались. Родители маленького Саши не были профессионалами в сценическом ремесле, его отец был инженером и автором оригинальной винодельческой методики, мать работала юристом, а отчим и вовсе занимался строительством. Стоит отметить, что мама в свое время увлекалась пением, а папа в юности играл на саксофоне, но карьеру оба решили делать в других областях. Воспитанием юноши занималась набожная бабушка, видевшая во внуке будущего священника. Никто в семье не воспринимал желание Александра стать артистом, поэтому в возрасте 14 лет он буквально поставил всех перед фактом, что намерен ехать в Москву, с согласием старших или без него. И они все же согласились.
Александр легко поступил в столице Цирковое училище, которое окончил с отличием, а потом еще отучился в «Щуке» у мастера Владимира Иванова. Свою театральную карьеру актер начал в Московском театре Сатиры, вскоре перейдя в труппу «Современника». Галина Волчек, художественный руководитель, по признанию артиста, стала для него еще одним важным учителем в профессии. С 2018 года Олешко играет на сцене Вахтанговского театра.
Кинокарьеру Александр начал еще учась в цирковом училище. Долгое время он играл малозаметные эпизоды, небольшие роли, а также вел телешоу, но роль олигарха в сериале «Папины дочки» принесла долгожданный успех на телевидении. Другим заметным телепроектом артиста является шоу «Большая разница», где он с блеском играл пародии на различных звезд.
Артист был женат лишь один раз в жизни, и этот брак просуществовал недолго. Его женой стала Ольга Белова, московская актриса из театра Александра Калягина. В официальном браке пара прожила лишь полгода и рассталась без обоюдных претензий. Сам Олешко заявлял, что в супружестве у них исчезла свежесть чувств, без которой они никак не могли продолжать совместную жизнь. По некоторым данным есть основания полагать, что молодые люди всегда были просто друзьями, а брак был лишь способом для Александра получить столичную прописку. Артист в настоящее время не афиширует свою личную жизнь и не рассказывает об отношениях. Различные слухи о якобы нетрадиционной ориентации, равно как и о романе с Нонной Гришаевой, никак не подтверждаются.«Когда произойдет особенная встреча, то, конечно, семья у каждого человека должна выйти на первое место. Работа прекрасна, а жизнь? Нам учитель в театральном институте постоянно говорил: «Когда у вас в груди будет трепетать, бросайте все к чертовой матери!» Пока у меня такой встречи не произошло», ‒ формулирует свою точку зрения артист.
